Aufgaben: Amine und Aminogruppe

Methylamin ($\mathrm{CH_3NH_2}$) ist das einfachste primäre Amin.

1. a) Zeichnen Sie die Strukturformel mit freiem Elektronenpaar am Stickstoff.
2. b) Nennen Sie je ein Beispiel für ein sekundäres und ein tertiäres Amin mit Name und Formel.

Methylamin löst sich in Wasser mit alkalischer Reaktion.

1. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung von Methylamin mit Wasser.
2. b) Erklären Sie mit der Brønsted-Theorie, warum Methylamin eine Base ist.

Ethylamin reagiert mit Salzsäure.

1. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung und benennen Sie das entstehende Salz.
2. b) Erklären Sie, warum das Salz besser wasserlöslich ist als das Amin.

Gegeben sind Ethan ($M = 30\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$, Siedetemperatur $-89\,{^\circ}\text{C}$), Ethylamin ($M = 45\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$, Siedetemperatur $17\,{^\circ}\text{C}$) und Ethanol ($M = 46\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$, Siedetemperatur $78\,{^\circ}\text{C}$).

1. a) Erklären Sie die Reihenfolge der Siedetemperaturen anhand der zwischenmolekularen Wechselwirkungen.
2. b) Begründen Sie, warum Ethylamin niedriger siedet als Ethanol, obwohl beide Wasserstoffbrücken ausbilden können.

Eine Lösung von Methylamin ($c = 0{,}10\,\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}$) hat einen $\mathrm{pH}$-Wert von $11{,}8$.

1. a) Berechnen Sie $c(\mathrm{OH^-})$ und den Anteil der protonierten Moleküle.
2. b) Berechnen Sie die Basenkonstante $K_B$ von Methylamin. Nehmen Sie dabei näherungsweise an, dass die Gleichgewichtskonzentration der Base der Ausgangskonzentration entspricht ($c(\mathrm{CH_3NH_2}) \approx 0{,}10\,\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}$).

Aminosäuren tragen sowohl eine Aminogruppe als auch eine Carboxygruppe. Glycin ($\mathrm{H_2N-CH_2-COOH}$) liegt im festen Zustand als Zwitterion vor.

1. a) Zeichnen Sie die Zwitterionenform von Glycin.
2. b) Erklären Sie die hohe Schmelztemperatur ($> 230\,{^\circ}\text{C}$) von Glycin im Vergleich zu Essigsäure ($17\,{^\circ}\text{C}$).

Bei der Reaktion von Essigsäure mit Methylamin bildet sich beim Erhitzen N-Methylacetamid.

1. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung und kennzeichnen Sie die entstehende Amidbindung.
2. b) Erklären Sie, warum Amide keine basischen Eigenschaften zeigen wie Amine.
3. c) Stellen Sie einen Bezug zur Peptidbindung in Proteinen und zu Polyamiden (z. B. Nylon) her.

Von drei isomeren Aminen der Formel $\mathrm{C_3H_9N}$ siedet Propylamin bei $48\,{^\circ}\text{C}$, Ethylmethylamin bei $37\,{^\circ}\text{C}$ und Trimethylamin bei $3\,{^\circ}\text{C}$.

1. a) Ordnen Sie jedem Amin die Klasse (primär, sekundär, tertiär) zu und zeichnen Sie die Formeln.
2. b) Begründen Sie den Gang der Siedetemperaturen mit der Zahl der möglichen Wasserstoffbrücken und der Molekülform.

Methylamin ($\mathrm{p}K_\mathrm{B} = 3{,}36$) wird als Base zur Neutralisation eingesetzt. $20{,}0\,\text{mL}$ einer Salzsäure ($c = 0{,}100\,\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}$) werden mit Methylamin-Lösung ($c = 0{,}100\,\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}$) titriert.

1. a) Berechnen Sie das Volumen der Methylamin-Lösung am Äquivalenzpunkt.
2. b) Begründen Sie, ob der $\mathrm{pH}$-Wert am Äquivalenzpunkt kleiner, gleich oder größer als $7$ ist.
3. c) Wählen Sie begründet zwischen Methylrot (Umschlag $\mathrm{pH}$ $4{,}4$–$6{,}2$) und Phenolphthalein (Umschlag $\mathrm{pH}$ $8{,}2$–$10$) als Indikator.