Aufgaben: Alkine und cis-trans-Isomerie

Ethin ($\mathrm{C_2H_2}$) ist das einfachste Alkin und wird u. a. beim Autogenschweißen verwendet.

1. a) Zeichnen Sie die Strukturformel von Ethin und benennen Sie die Art der Mehrfachbindung.
2. b) Geben Sie die allgemeine Summenformel der Alkine an und nennen Sie Name und Formel von Propin.

Ethin reagiert mit Brom in zwei Stufen.

1. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der vollständigen Addition von Brom an Ethin mit Strukturformeln.
2. b) Benennen Sie das Zwischenprodukt nach Aufnahme von einem Äquivalent Brom und das Endprodukt.

But-2-en kommt in zwei Stereoisomeren vor, dem cis- und dem trans-Isomer.

1. a) Zeichnen Sie beide Strukturformeln.
2. b) Erklären Sie, warum bei Alkanen wie Butan keine cis-trans-Isomerie auftritt.

Ethin wird großtechnisch u. a. aus Calciumcarbid ($\mathrm{CaC_2}$) und Wasser hergestellt: $\mathrm{CaC_2 + 2\,H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2}$.

1. a) Berechnen Sie das Volumen an Ethin bei Normbedingungen, das aus $32{,}0\,\text{g}$ Calciumcarbid ($M = 64\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$) entsteht ($V_m = 22{,}4\,\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}$).
2. b) Berechnen Sie die Masse Brom ($M = 160\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$), die dieses Ethin vollständig zu 1,1,2,2-Tetrabromethan umsetzt.

Gegeben sind die Verbindungen Pent-2-en, 2-Methylbut-2-en, But-1-en und 1,2-Dichlorethen.

1. a) Entscheiden Sie jeweils, ob cis-trans-Isomerie auftritt, und begründen Sie dies mit den Substituenten an den C=C-Atomen.
2. b) Zeichnen Sie für 1,2-Dichlorethen beide Isomere.

Ölsäure liegt in der cis-Form vor, ihr trans-Isomer heißt Elaidinsäure (Schmelztemperatur $44\,{^\circ}\text{C}$ gegenüber $13\,{^\circ}\text{C}$ bei Ölsäure).

1. a) Skizzieren Sie die Kettenform der cis- und trans-Fettsäure in Worten.
2. b) Erklären Sie anhand der Molekülform und der zwischenmolekularen Kräfte den Schmelztemperaturunterschied.

Ein Kohlenwasserstoff $\mathrm{X}$ ($M = 54\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$) entfärbt Bromwasser. $1{,}00\,\text{mol}$ $\mathrm{X}$ addiert vollständig $2{,}00\,\text{mol}$ Wasserstoff zu Butan.

1. a) Bestimmen Sie die Summenformel von $\mathrm{X}$ und geben Sie zwei mögliche Strukturen (Alkin und Dien) mit Namen an.
2. b) Berechnen Sie die Stoffmenge Brom, die $1{,}00\,\text{mol}$ $\mathrm{X}$ vollständig addiert, und begründen Sie, warum sich das Alkin und das Dien anhand dieser Brommenge nicht unterscheiden lassen.

Die Hydratisierung von Ethin mit Wasser (Katalysator $\mathrm{Hg^{2+}}$) führt über eine instabile Enol-Zwischenstufe zu Ethanal.

1. a) Formulieren Sie die Reaktionsschritte mit Strukturformeln (Vinylalkohol als Zwischenprodukt).
2. b) Erklären Sie die Umlagerung von Enol zu Aldehyd (Keto-Enol-Tautomerie) und begründen Sie, warum das Gleichgewicht auf Seiten des Aldehyds liegt.
3. c) Nennen Sie einen Nachweis für Ethanal im Produktgemisch.

Maleinsäure (cis-Butendisäure, Schmelztemperatur $135\,{^\circ}\text{C}$) und Fumarsäure (trans-Butendisäure, Schmelztemperatur $287\,{^\circ}\text{C}$) sind Stereoisomere. Maleinsäure bildet beim Erhitzen ein cyclisches Anhydrid, Fumarsäure nicht.

1. a) Zeichnen Sie beide Isomere.
2. b) Erklären Sie den Unterschied der Schmelztemperaturen mit intra- und intermolekularen Wechselwirkungen.
3. c) Erläutern Sie, warum nur das cis-Isomer ein cyclisches Anhydrid bilden kann.