Aufgaben: Kunststoffsynthese durch Polymerisation

Polyethen wird großtechnisch aus Ethen hergestellt, zum Beispiel für Folien und Behälter.

1. a) Stellen Sie die Reaktionsgleichung der Polymerisation von Ethen zu Polyethen mit Strukturformeln auf. Verwenden Sie dabei den Polymerisationsgrad $n$ und kennzeichnen Sie die Wiederholeinheit.

1. b) Nennen Sie die Voraussetzung, die ein Monomer für die Polymerisation erfüllen muss.

1. c) Erklären Sie, warum Ethan nicht polymerisiert.

Aus den folgenden Monomeren werden Kunststoffe hergestellt: Propen, Chlorethen und Tetrafluorethen.

1. a) Zeichnen Sie für jedes Monomer die Strukturformel der Wiederholeinheit des zugehörigen Polymers.

1. b) Nennen Sie die Namen der drei Polymere (mit gängiger Abkürzung, wenn vorhanden).

1. c) Begründen Sie, warum bei der Polymerisation keine weiteren Produkte neben dem Polymer entstehen.

Ein Hersteller von Joghurtbechern verwendet Polypropen (PP) mit einem mittleren Polymerisationsgrad von $n = 2\,500$. Ein PVC-Rohr besteht aus PVC mit einer mittleren molaren Masse von $125\,000\,\mathrm{g/mol}$.

Es gilt $M(\mathrm{C_3H_6}) = 42{,}0\,\mathrm{g/mol}$ und $M(\mathrm{C_2H_3Cl}) = 62{,}5\,\mathrm{g/mol}$.

1. a) Berechnen Sie die mittlere molare Masse des Polypropens.

1. b) Berechnen Sie den mittleren Polymerisationsgrad des PVC.

1. c) Erklären Sie, warum in der Praxis stets mittlere Werte für Kettenlänge und molare Masse angegeben werden.

Eine Schülergruppe untersucht Ethen (Monomer) und Polyethen (Polymer) mit Bromwasser. Ethen entfärbt Bromwasser sofort, Polyethen verändert die Farbe auch nach mehreren Stunden nicht. Zusätzlich wird eine Brennprobe mit PVC an einem ausgeglühten Kupferdraht durchgeführt (Beilsteinprobe): Die Flamme ist am Rand grün, und feuchtes Indikatorpapier färbt sich rot.

1. a) Erläutern Sie die Beobachtungen mit Bromwasser und schließen Sie auf die Veränderung der Bindungen bei der Polymerisation.

1. b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung von Ethen mit Brom und die der Polymerisation von Ethen. Vergleichen Sie die beiden Reaktionstypen.

1. c) Erklären Sie die Beobachtungen der Brennprobe von PVC.

In einem Chemiepark werden $2{,}00\,\mathrm{t}$ Chlorethen zu PVC umgesetzt. Die Ausbeute beträgt $92{,}0\,\%$. Es gilt $M(\mathrm{C_2H_3Cl}) = 62{,}5\,\mathrm{g/mol}$.

1. a) Berechnen Sie die Stoffmenge an eingesetztem Chlorethen.

1. b) Berechnen Sie die Masse des entstandenen PVC sowie die Stoffmenge an Wiederholeinheiten im Produkt.

1. c) Vergleichen Sie die Massenbilanz der Polymerisation mit der einer Veresterung und erklären Sie den Unterschied.

Joghurtbecher bestehen häufig aus Polypropen (PP). Ein PP-Granulat hat eine mittlere molare Masse von $210\,000\,\mathrm{g/mol}$.

1. a) Stellen Sie die Reaktionsgleichung der Polymerisation von Propen zu Polypropen auf und zeichnen Sie drei Wiederholeinheiten.

1. b) Berechnen Sie den mittleren Polymerisationsgrad. Es gilt $M(\mathrm{C_3H_6}) = 42{,}0\,\mathrm{g/mol}$.

1. c) Eine Schülerin schreibt: „Propen reagiert mit Bromwasserstoff und mit sich selbst nach demselben Reaktionstyp.“ Beurteilen Sie diese Aussage.

Ein Kunststoffhersteller bietet „Bio-Polyethen“ an. Es wird aus Bioethanol hergestellt, das aus Zuckerrohr gewonnen wird. Das Ethanol wird dabei zu Ethen umgesetzt (dieser Schritt ist hier nicht Gegenstand der Aufgabe), dessen Polymerisation führt zu Polyethen. Das Produkt ist chemisch identisch mit Polyethen aus Erdöl. Das Zuckerrohr wächst auf großen Anbauflächen, deren Ertrag vom Klima abhängt. Die Gesamtausbeute vom Ethanol zum Polyethen beträgt $90{,}0\,\%$.

Es gilt $M(\mathrm{C_2H_5OH}) = 46{,}0\,\mathrm{g/mol}$ und $M(\mathrm{C_2H_4}) = 28{,}0\,\mathrm{g/mol}$.

1. a) Erläutern Sie, warum das Produkt aus Bioethanol und das aus Erdöl chemisch identisch sind, und stellen Sie die Reaktionsgleichung der Polymerisation auf.

1. b) Berechnen Sie die Masse an Ethanol, die für $1{,}00\,\mathrm{t}$ Polyethen benötigt wird.

1. c) Bewerten Sie den Einsatz von Bio-Polyethen im Vergleich zu Polyethen aus Erdöl unter ökologischen, ökonomischen und sozialen Gesichtspunkten.

Eine Elementaranalyse eines unbekannten Thermoplasten liefert die folgenden Massenanteile: $w(\mathrm{C}) = 38{,}4\,\%$, $w(\mathrm{H}) = 4{,}8\,\%$ und $w(\mathrm{Cl}) = 56{,}8\,\%$. Eine Brennprobe ergibt eine grünsäumige Flamme. Es gilt $M(\mathrm{C}) = 12{,}0\,\mathrm{g/mol}$, $M(\mathrm{H}) = 1{,}0\,\mathrm{g/mol}$, $M(\mathrm{Cl}) = 35{,}5\,\mathrm{g/mol}$ und $M(\mathrm{HCl}) = 36{,}5\,\mathrm{g/mol}$.

1. a) Bestimmen Sie das Stoffmengenverhältnis der Elemente und die Verhältnisformel.

1. b) Leiten Sie das Monomer ab und formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Polymerisation.

1. c) Berechnen Sie die Masse an Chlorwasserstoff, die bei vollständiger Verbrennung von $1{,}00\,\mathrm{kg}$ dieses Kunststoffs höchstens entsteht, und beurteilen Sie die Folgen für die energetische Verwertung.

Ein Vergleich von drei Thermoplasten:

Polymer	Dichte in g/cm³	Eigenschaften
PE	0,95	weich, geringe thermische Beständigkeit
PVC	1,4	hart, bei höherer Temperatur Abspaltung von HCl
PTFE	2,2	extrem reibungsarm, hitzebeständig, chemisch inert

Mittlere Bindungsenergien: $E(\mathrm{C-H}) = 413\,\mathrm{kJ/mol}$, $E(\mathrm{C-Cl}) = 339\,\mathrm{kJ/mol}$, $E(\mathrm{C-F}) = 485\,\mathrm{kJ/mol}$. Es gilt $M(\mathrm{C_2F_4}) = 100{,}0\,\mathrm{g/mol}$ und $M(\mathrm{F}) = 19{,}0\,\mathrm{g/mol}$.

1. a) Stellen Sie die Reaktionsgleichung der Polymerisation von Tetrafluorethen auf und berechnen Sie den Massenanteil an Fluor im PTFE.

1. b) Erklären Sie die unterschiedlichen thermischen und chemischen Eigenschaften der drei Polymere. Beziehen Sie dabei die Bindungsenergien, die zwischenmolekularen Wechselwirkungen zwischen den Polymerketten und die Dichten (in Bezug auf die Masse der Substituenten) ein.

1. c) Beurteilen Sie den Einsatz von PTFE als Beschichtung für Pfannen und mögliche Probleme am Ende des Produktlebens.