Aufgaben: Siedetemperatur, Schmelztemperatur und Löslichkeit

Nennen Sie für jede der folgenden Verbindungen die dominierende zwischenmolekulare Wechselwirkung in der Flüssigkeit:

1. a) Pentan
2. b) Propanon
3. c) Ethanol
4. d) Ethansäure

Ordnen Sie anschließend die vier Stoffe nach steigender Siedetemperatur und begründen Sie kurz.

Gegeben sind die Siedetemperaturen: Methan $-162\,^\circ\mathrm{C}$, Ethan $-89\,^\circ\mathrm{C}$, Propan $-42\,^\circ\mathrm{C}$, Butan $-1\,^\circ\mathrm{C}$.

1. a) Beschreiben Sie den Trend.
2. b) Erklären Sie ihn mit den van-der-Waals-Kräften.
3. c) Sagen Sie voraus, ob Pentan eine höhere oder niedrigere Siedetemperatur als Butan hat.

Methanol und Heptan werden jeweils mit Wasser gemischt.

1. a) Geben Sie an, welcher Stoff sich löst.
2. b) Begründen Sie mit den zwischenmolekularen Kräften.
3. c) Erläutern Sie, was „hydrophil" und „lipophil" bedeutet, und ordnen Sie die Hydroxygruppe und die Alkylkette zu.

Siedetemperaturen: Butan-1-ol $118\,^\circ\mathrm{C}$, Butanal $75\,^\circ\mathrm{C}$, Butansäure $164\,^\circ\mathrm{C}$, Butan $-1\,^\circ\mathrm{C}$.

1. a) Begründen Sie die Reihenfolge mit den jeweils auftretenden zwischenmolekularen Kräften.
2. b) Erläutern Sie, warum Carbonsäuren höhere Siedetemperaturen als Alkohole ähnlicher Molmasse haben (Dimerbildung).
3. c) Zeichnen Sie ein Essigsäure-Dimer mit den Wasserstoffbrückenbindungen.

Die Löslichkeit von Alkoholen in Wasser bei $20\,^\circ\mathrm{C}$ nimmt ab: Methanol und Ethanol sind unbegrenzt mischbar, Butan-1-ol löst sich zu etwa $80\,\mathrm{g\cdot L^{-1}}$, Hexan-1-ol zu etwa $6\,\mathrm{g\cdot L^{-1}}$.

1. a) Erklären Sie den Trend.
2. b) Sagen Sie voraus, ob Decan-1-ol in Wasser besser oder schlechter löslich ist als Hexan-1-ol.
3. c) Berechnen Sie die Stoffmenge an Butan-1-ol ($M = 74{,}12\,\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$), die in $250\,\mathrm{mL}$ Wasser höchstens gelöst werden kann.

Die Isomere Butan-1-ol ($\vartheta_b = 118\,^\circ\mathrm{C}$) und 2-Methylpropan-2-ol ($\vartheta_b = 82\,^\circ\mathrm{C}$) haben dieselbe Molmasse.

1. a) Zeichnen Sie beide Strukturen.
2. b) Erklären Sie den Unterschied in den Siedetemperaturen mit der Moleküloberfläche und der Zugänglichkeit der Hydroxygruppe.
3. c) Sagen Sie voraus, welcher der beiden Alkohole die höhere Schmelztemperatur haben könnte, und begründen Sie die Möglichkeit mit der Symmetrie.

Die Isomere Ethanol ($\vartheta_b = 78\,^\circ\mathrm{C}$) und Dimethylether ($\vartheta_b = -24\,^\circ\mathrm{C}$) haben die Summenformel $\mathrm{C_2H_6O}$.

1. a) Begründen Sie den großen Unterschied der Siedetemperaturen.
2. b) Beurteilen Sie die Wasserlöslichkeit beider Stoffe.
3. c) Ein Brandschutzbeauftragter muss Dimethylether und Ethanol lagern. Leiten Sie aus den Siedetemperaturen unterschiedliche Anforderungen an die Lagerung ab.

Ethansäure ($M = 60$ g/mol, $\vartheta_b = 118\,^\circ\mathrm{C}$), Propan-1-ol ($M = 60$ g/mol, $\vartheta_b = 97\,^\circ\mathrm{C}$) und Methansäuremethylester ($M = 60$ g/mol, $\vartheta_b = 32\,^\circ\mathrm{C}$) sind Konstitutionsisomere.

1. a) Ordnen Sie jedem Stoff Strukturformel und funktionelle Gruppe zu.
2. b) Erklären Sie die Reihenfolge der Siedetemperaturen über die Fähigkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen.
3. c) Beurteilen Sie, welcher Stoff in der gasförmigen Phase Dimere bilden kann, und diskutieren Sie die Auswirkung auf die gemessene Molmasse.

Ein Reinigungsmittel soll Fett lösen und sich gleichzeitig mit Wasser abspülen lassen. Zur Auswahl stehen Ethanol, Hexan, Propanon und Butan-1-ol.

1. a) Beurteilen Sie für jedes Lösemittel Fettlöslichkeit und Wasserlöslichkeit anhand der zwischenmolekularen Kräfte.
2. b) Wählen Sie begründet zwei Lösemittel aus und entscheiden Sie, ob ein Gemisch sinnvoll ist.
3. c) Nennen Sie je einen Sicherheitsaspekt (Entzündlichkeit, Toxizität), den Sie bei der Auswahl berücksichtigen würden.