Aufgaben: Strukturisomerie und Stereoisomerie

Organische Verbindungen der Summenformel $\mathrm{C_3H_6O}$ zeigen je nach Verknüpfung ihrer Atome und den vorhandenen funktionellen Gruppen verschiedene Arten der Strukturisomerie.

1. a) Geben Sie die Halbstrukturformel und den systematischen Namen eines Aldehyds und eines Ketons mit dieser Summenformel an und nennen Sie die Art der Isomerie zwischen beiden.
2. b) Geben Sie die Halbstrukturformel und den systematischen Namen eines acyclischen ungesättigten Alkohols mit derselben Summenformel $\mathrm{C_3H_6O}$ an.

Damit ein Alken cis/trans-Isomerie zeigt, müssen die beiden Substituenten an jedem der beiden Kohlenstoffatome der Doppelbindung voneinander verschieden sein.

Betrachten Sie die folgenden drei Alkene: Propen, But-1-en und But-2-en.

1. a) Geben Sie die Halbstrukturformel jedes dieser Alkene an.
2. b) Begründen Sie, welche dieser drei Verbindungen cis/trans-Isomerie zeigen und welche sie nicht zeigen können.

Butan-2-ol ist ein sekundärer Alkohol der Summenformel $\mathrm{C_4H_{10}O}$.

1. a) Geben Sie seine Halbstrukturformel an und kennzeichnen Sie das Kohlenstoffatom, das als Chiralitätszentrum (asymmetrisches Kohlenstoffatom) wirkt, mit einem Sternchen (*). Begründen Sie, warum es diese Bedingung erfüllt.
2. b) Leiten Sie her, ob eine enantiomerenreine Probe von Butan-2-ol optisch aktiv ist, und wie die beiden nicht deckungsgleichen räumlichen Formen heißen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Die folgende Abbildung zeigt die räumlichen Konfigurationen zweier ungesättigter Kohlenwasserstoffe, die mit A und B bezeichnet sind. Beachten Sie genau die Anordnung ihrer Atome.

1. a) Geben Sie die Art der Isomerie zwischen den Verbindungen A und B an und ordnen Sie jeder Struktur ihren vollständigen systematischen Namen einschließlich der Deskriptoren cis oder trans zu.
2. b) Begründen Sie, welches der beiden Isomere ein deutliches Dipolmoment (polares Molekül) und welches das Dipolmoment null (unpolares Molekül) besitzt.

Die gesättigte Summenformel $\mathrm{C_4H_{10}O}$ umfasst verschiedene Konstitutionsisomere aus unterschiedlichen sauerstoffhaltigen Stoffklassen.

1. a) Geben Sie die Halbstrukturformel und den systematischen Namen der vier möglichen isomeren Alkohole mit dieser Summenformel an und nennen Sie, welche Art der Strukturisomerie (Ketten- oder Positionsisomerie) zwischen Butan-1-ol und Butan-2-ol sowie zwischen Butan-1-ol und 2-Methylpropan-1-ol besteht.
2. b) Geben Sie die Halbstrukturformel und den systematischen Namen von drei isomeren Ethern mit dieser Summenformel an. Welche Art der Isomerie besteht zwischen Butan-1-ol und Diethylether?

Das von Cahn, Ingold und Prelog (CIP) vorgeschlagene E/Z-Nomenklatursystem ordnet den Substituenten an jedem Kohlenstoffatom der Doppelbindung Prioritäten nach abnehmender Ordnungszahl zu ($Z$). Liegen die beiden Gruppen mit der höchsten Priorität an jedem Kohlenstoffatom auf derselben Seite der Doppelbindung, wird sie mit (Z) bezeichnet, liegen sie auf entgegengesetzten Seiten, mit (E).

Betrachten Sie 2-Chlorbut-2-en mit der Summenformel $\mathrm{C_4H_7Cl}$.

Gegeben, Ordnungszahlen: $Z(\mathrm{Cl}) = 17$; $Z(\mathrm{C}) = 6$; $Z(\mathrm{H}) = 1$.

1. a) Bestimmen Sie die Rangfolge der beiden Substituenten am Kohlenstoffatom 2 und am Kohlenstoffatom 3 der Doppelbindung.
2. b) Zeichnen Sie die räumliche Anordnung in Halbstrukturformel und benennen Sie begründet die beiden möglichen geometrischen Stereoisomere mit der (E)- und (Z)-Notation.

Sie können dies auf Papier bearbeiten und ein Foto Ihrer Antwort einsenden.

Die acyclischen einfach ungesättigten Kohlenwasserstoffe der Summenformel $\mathrm{C_5H_{10}}$ gehören zur Familie der Alkene, den Pentenen und ihren verzweigten Derivaten.

1. a) Formulieren und benennen Sie nach der IUPAC-Nomenklatur alle möglichen acyclischen Konstitutionsisomere (Strukturisomere) dieser Summenformel.
2. b) Untersuchen Sie begründet, welche der Isomere aus Teilaufgabe a) Paare geometrischer Diastereomere (cis/trans bzw. E/Z) bilden können, und formulieren und benennen Sie das entsprechende Paar genau.

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) ist ein wichtiges Stoffwechselprodukt bei anaeroben biologischen Vorgängen im Muskel und bei der Milchsäuregärung.

1. a) Geben Sie ihre Halbstrukturformel an, kennzeichnen Sie ihr Chiralitätszentrum und stellen Sie das Enantiomerenpaar dreidimensional mit Keilstrichformeln dar (Bindung in der Papierebene, durchgezogener Keil nach vorn, gestrichelter Keil nach hinten).
2. b) Erklären Sie, welche physikalischen und chemischen Eigenschaften beide reinen Enantiomere in einer achiralen Umgebung gemeinsam haben, in welcher messbaren physikalischen Eigenschaft sie sich quantitativ unterscheiden und wie sich eine äquimolare Mischung beider (Racemat) gegenüber polarisiertem Licht in einem Polarimeter makroskopisch verhält.

Eine acyclische gesättigte halogenierte Verbindung A der Summenformel $\mathrm{C_4H_9Cl}$ ist in Lösung optisch aktiv. Wird A in Gegenwart von Kaliumhydroxid in konzentriertem Ethanol erhitzt, läuft eine Eliminierungsreaktion (Dehydrochlorierung) ab, bei der überwiegend zwei Kohlenwasserstoffe B und C entstehen, die Isomere zueinander sind und die Summenformel $\mathrm{C_4H_8}$ haben, sowie eine kleine Menge eines dritten Alkens D.

1. a) Leiten Sie die Halbstrukturformel und den systematischen Namen der Verbindung A her und begründen Sie, warum sie die einzig mögliche Struktur dieser Summenformel mit Chiralität ist.
2. b) Bestimmen Sie die Strukturen von B, C und D. Geben Sie die Isomeriebeziehung zwischen B und C an und begründen Sie anhand der Molekülpolarität, welches von beiden einen etwas höheren Siedepunkt erwarten lässt.