Aufgaben: Sauerstoffhaltige Verbindungen

Der Apothekenalkohol ist Ethanol, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}$, und der Brennspiritus enthält das sehr giftige Methanol, $\text{CH}_3\text{-OH}$. Die Abbildung zeigt ihre Strukturformeln.

1. a) Kennzeichnen Sie die funktionelle Gruppe, die beide Moleküle gemeinsam haben.
2. b) Wie heißt diese Gruppe und zu welcher Stoffklasse gehören die beiden Verbindungen?
3. c) Schreiben Sie die Summenformeln von Methanol und Ethanol auf.

Im Labor steht eine Flasche mit der Aufschrift $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.

1. a) Benennen Sie die Verbindung nach IUPAC.
2. b) Schreiben Sie die Halbstrukturformel von Butan-1-ol auf.
3. c) Was bedeutet die „1" im Namen Butan-1-ol?

Aceton im Nagellackentferner hat den IUPAC-Namen Propanon, $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$. Die Abbildung zeigt seine Strukturformel.

1. a) Kennzeichnen Sie die funktionelle Gruppe, die Carbonylgruppe $\text{C=O}$, und geben Sie an, zu welcher Stoffklasse die Verbindung gehört.
2. b) Begründen Sie, warum bei Propanon keine Zahl für die Position der Carbonylgruppe nötig ist.
3. c) Läge die Gruppe $\text{C=O}$ am Ende der Kette, hätten wir $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHO}$: Zu welcher Stoffklasse würde sie gehören und wie würde sie heißen?

Formalin, das zur Konservierung biologischer Proben verwendet wird, enthält Methanal, und der Essig verdankt seine Säure der Ethansäure.

1. a) Schreiben Sie die Halbstrukturformel von Methanal auf.
2. b) Schreiben Sie die von Ethansäure auf.
3. c) Kennzeichnen und benennen Sie die funktionelle Gruppe beider Verbindungen.

Ethoxyethan (früher „Diethylether") war 1846 das erste in der Chirurgie verwendete Narkosemittel: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$. Die Abbildung zeigt seine Struktur.

1. a) Finden Sie das Sauerstoffatom und erklären Sie, wie es zwei Kohlenstoffketten verbindet.
2. b) Geben Sie an, zu welcher Stoffklasse die Verbindung gehört.
3. c) Leiten Sie ihre Summenformel her.

Das Birnenaroma vieler Bonbons stammt vom Ester Ethansäureethylester, $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

1. a) Kennzeichnen Sie die funktionelle Gruppe, die Estergruppe $-\text{COO}-$.
2. b) Schreiben Sie seine Summenformel auf.
3. c) Sein Name besteht aus zwei Teilen, „Ethansäure" und „ethyl": Geben Sie an, wie viele Kohlenstoffatome jeder Teil beisteuert, und markieren Sie die Teile in der Formel.

Isopropanol, das zum Reinigen von Bildschirmen und elektronischen Bauteilen verwendet wird, ist Propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$.

1. a) Was bedeutet die „2" in seinem Namen?
2. b) Schreiben Sie die Halbstrukturformel von Propan-1-ol auf.
3. c) Haben beide dieselbe Summenformel? Schreiben Sie sie auf.

Formulieren Sie die folgenden sauerstoffhaltigen Verbindungen:

1. a) Ethanal, ein Zwischenprodukt im Alkoholstoffwechsel.
2. b) Methansäure, der Stoff, den Ameisen beim Biss einspritzen.
3. c) Butanon, ein süßlich riechendes Lösungsmittel, das in einigen Klebstoffen enthalten ist.

Die Summenformel $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ gehört zu zwei sehr verschiedenen Stoffen: Ethanol und Methoxymethan, einem Gas, das als Treibmittel in Spraydosen verwendet wird.

1. a) Schreiben Sie die Halbstrukturformeln beider Stoffe auf.
2. b) Kennzeichnen Sie die funktionelle Gruppe jedes Stoffes und geben Sie seine Stoffklasse an.
3. c) Man sagt, sie seien Funktionsisomere: Erklären Sie, was das bedeutet.

Propanal und Propanon haben dieselbe Summenformel $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Schreiben Sie die Halbstrukturformeln beider Stoffe auf.
2. b) Worin unterscheidet sich die Position der Carbonylgruppe in beiden?
3. c) Begründen Sie, warum Ethanal kein Isomer haben kann, das ein Keton ist. (Überlegen Sie, wie viele Kohlenstoffatome nötig sind, damit die Gruppe $\text{C=O}$ mitten in der Kette steht.)

Butan-2-ol ist ein Alkohol, der als Lösungsmittel für Farben verwendet wird.

1. a) Schreiben Sie seine Halbstrukturformel auf.
2. b) Benennen Sie die Verbindung $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH}$.
3. c) Erklären Sie, warum bei Butan-2-ol die Position der Gruppe $-\text{OH}$ angegeben werden muss, bei Ethanol aber nicht.

Im Labor stellt man ein Birnenaroma her, indem man Ethansäure mit Ethanol und einigen Tropfen Schwefelsäure erhitzt:

$\text{Säure} + \text{Alkohol} \rightarrow \text{Ester} + \text{Wasser}$

1. a) Schreiben Sie die Halbstrukturformeln von Ethansäure und Ethanol auf.
2. b) Schreiben Sie die des entstehenden Esters auf, des Ethansäureethylesters.
3. c) Vergleichen Sie die Formeln und erklären Sie, woher die Atome des Wassermoleküls stammen.

Methansäureethylester (Rumaroma) und Ethansäuremethylester (im Geruch mancher Früchte enthalten) sind zwei Ester mit derselben Summenformel.

1. a) Schreiben Sie die Halbstrukturformeln beider Ester auf.
2. b) Kennzeichnen Sie in jedem, welcher Teil von der Säure und welcher vom Alkohol stammt.
3. c) Zeigen Sie, dass beide $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ sind, und erklären Sie, warum es dennoch verschiedene Stoffe sind.

In der IUPAC-Nomenklatur werden Ether mit dem Präfix „Alkoxy-" benannt: Die kürzere Kette am Sauerstoff wird als Alkoxy-Substituent benannt, die längere als Alkan.

1. a) Benennen Sie $\text{CH}_3\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Schreiben Sie die Halbstrukturformel von Ethoxypropan auf.
3. c) Erklären Sie, was das Präfix „Methoxy-" bedeutet.

Methansäure ist die chemische Waffe der Ameisen und das Brennen der Brennnesseln; Propansäure (E 280) wird als Konservierungsmittel für Toastbrot verwendet.

1. a) Schreiben Sie die Halbstrukturformeln beider Säuren auf.
2. b) Kennzeichnen Sie die gemeinsame funktionelle Gruppe, die Carboxygruppe $-\text{COOH}$.
3. c) Butansäure, die für den Geruch ranziger Butter verantwortlich ist, hat ein Kohlenstoffatom mehr: Schreiben Sie ihre Summenformel auf.

Butan-1-ol und Butan-2-ol sind Lösungsmittel mit der Summenformel $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Schreiben Sie die Halbstrukturformeln beider Stoffe auf.
2. b) Um welche Art von Isomeren handelt es sich: Kettenisomere, Stellungsisomere oder Funktionsisomere? Begründen Sie Ihre Antwort.
3. c) Schreiben Sie außerdem die Halbstrukturformel eines dritten Isomers auf, das ein Ether ist, und benennen Sie es.

Drei verschiedene Verbindungen haben die Summenformel $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$: Eine ist eine Carbonsäure und zwei sind Ester.

1. a) Schreiben Sie die Halbstrukturformeln aller drei auf und benennen Sie sie.
2. b) Kennzeichnen Sie die funktionelle Gruppe jeder Verbindung.
3. c) Die Säure schmeckt sauer und riecht stechend, die Ester riechen nach Obst: Führen Sie diese Unterschiede auf die funktionelle Gruppe zurück und erklären Sie, was Funktionsisomerie ist.

Die alten chemischen Alkoholtester wiesen das Ethanol in der Atemluft nach, indem sie es oxidierten: Zuerst wird es zu Ethanal und danach zu Ethansäure umgewandelt.

1. a) Schreiben Sie die Halbstrukturformeln der drei Verbindungen der Abfolge auf.
2. b) Kennzeichnen Sie die funktionelle Gruppe und die Stoffklasse jeder Verbindung.
3. c) Erklären Sie durch den Vergleich der Formeln eines Schritts mit dem nächsten, welche Atome abgegeben oder aufgenommen werden und was „Oxidieren" in der organischen Chemie bedeutet.

Eine unbeschriftete Flasche enthält eine Verbindung mit der Summenformel $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Geben Sie zwei mögliche Strukturen an, die Alkohole sind, und benennen Sie sie.
2. b) Geben Sie eine Struktur an, die ein Ether ist, und benennen Sie sie.
3. c) Begründen Sie mithilfe der allgemeinen Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, warum die Verbindung weder ein Aldehyd noch ein Keton sein kann.

Die Lebensmittelindustrie stellt synthetische Aromen durch Veresterung her.

1. a) Zerlegen Sie den Namen „Ethansäureethylester" in seine zwei Teile und erklären Sie, von welcher Verbindung jeder stammt.
2. b) Sagen Sie den Namen des Esters voraus, der aus Butansäure und Ethanol entsteht (er ist für das Ananasaroma verantwortlich).
3. c) Schreiben Sie die Halbstrukturformeln von Butansäure, Ethanol und dem entstehenden Ester auf und zeigen Sie durch Abzählen der Atome, dass die Reaktion $\text{Säure} + \text{Alkohol} \rightarrow \text{Ester} + \text{Wasser}$ ausgeglichen ist.

In einer Klausur benennt ein Schüler $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_3$ als „Ethylmethylether" und $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$ als „Propan-1-ol".

1. a) Der erste Name ist eine akzeptable traditionelle Bezeichnung, aber nicht die systematische: Schreiben Sie den IUPAC-Namen auf.
2. b) Der zweite Name enthält einen Nummerierungsfehler: Korrigieren Sie ihn und begründen Sie die Korrektur.
3. c) Erklären Sie die allgemeine Regel, die beim Nummerieren einer Kette mit einer funktionellen Gruppe angewendet wird.

Das Bananenaroma stammt von Ethansäure-3-methylbutylester, einem Ester, der auch für Süßigkeiten hergestellt wird.

1. a) Zerlegen Sie den Namen und leiten Sie her, von welcher Säure und von welchem Alkohol der Ester stammt. (Der Alkohol 3-Methylbutan-1-ol ist $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.)
2. b) Schreiben Sie die Halbstrukturformel des Esters auf.
3. c) Leiten Sie seine Summenformel her und berechnen Sie seine molare Masse. Gegeben: Atommassen $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ und $\text{O} = 16$.

Ein Keton hat 4 Kohlenstoffatome in der Hauptkette, die Carbonylgruppe am Kohlenstoffatom 2 und eine Methylgruppe am Kohlenstoffatom 3.

1. a) Schreiben Sie seine Halbstrukturformel auf und benennen Sie es.
2. b) Leiten Sie seine Summenformel her und zeigen Sie, dass es $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$ erfüllt, dieselbe allgemeine Formel wie die Aldehyde.
3. c) Schreiben Sie die Halbstrukturformel eines Aldehyds auf, der ein Isomer davon ist, und benennen Sie ihn.

Ethanol und Methoxymethan sind Isomere mit der Formel $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$, und dennoch betragen ihre Siedepunkte $78\ \celsius$ bzw. $-25\ \celsius$.

1. a) Zeigen Sie, dass beide dieselbe molare Masse haben. Gegeben: Atommassen $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ und $\text{O} = 16$.
2. b) Schreiben Sie ihre Halbstrukturformeln auf und kennzeichnen Sie die funktionelle Gruppe jedes Stoffes.
3. c) Die Gruppe $-\text{OH}$ kann Wasserstoffbrückenbindungen zwischen benachbarten Molekülen ausbilden, der Ether nicht: Begründen Sie mit dieser Idee den enormen Unterschied der Siedepunkte.