Aufgaben: Fette (Lipide)

Welche gemeinsame Eigenschaft haben alle Lipide in Bezug auf Wasser? Erklären Sie das Kriterium, das verseifbare von nicht verseifbaren Lipiden unterscheidet, und nennen Sie für jede Gruppe ein Beispiel.

Nennen Sie die drei wichtigsten Funktionen der Lipide in Lebewesen und geben Sie für jede Funktion ein konkretes Beispiel für ein Lipid an.

Was ist ein Triglycerid? Geben Sie an, welche Moleküle sich zu seiner Bildung verbinden und welche Art von Bindung zwischen ihnen entsteht.

Betrachten Sie das Schema zweier Fettsäuren, A und B. Geben Sie an, welche gesättigt und welche ungesättigt ist, und bestimmen Sie, was der mit ? markierte Knick darstellt. Erklären Sie anhand der Packung der Ketten, warum Pflanzenöle bei Raumtemperatur flüssig sind, tierische Fette dagegen meist fest.

Cholesterin hat einen schlechten Ruf, ist aber ein unverzichtbares Molekül. Nennen Sie zwei Funktionen des Cholesterins im Körper und erklären Sie, warum es zu den nicht verseifbaren Lipiden gehört.

Phospholipide sind amphiphile Moleküle. Erklären Sie, was dieser Begriff bedeutet, welcher Teil des Moleküls hydrophil und welcher hydrophob ist und welche Struktur sie in wässriger Umgebung spontan bilden.

Bei der teilweisen industriellen Hydrierung pflanzlicher Öle, die reich an Ölsäure (cis-9-Octadecensäure) sind, zur Herstellung von Margarine werden einige Doppelbindungen isomerisiert, wobei Elaidinsäure (trans-9-Octadecensäure) entsteht.

1. a) Vergleichen Sie die räumliche Geometrie der Kohlenwasserstoffketten von Ölsäure und Elaidinsäure. Erklären Sie, wie die cis/trans-Isomerie die Packungsfähigkeit der Moleküle durch Van-der-Waals-Kräfte beeinflusst, und sagen Sie voraus, welche der beiden Fettsäuren den höheren Schmelzpunkt hat.
2. b) Wenn die Endothelzellen der Blutgefäße anstelle von Ölsäure Elaidinsäure in die Phospholipide ihrer Zellmembran einbauen, sagen Sie begründet die Wirkung auf die Fluidität der Doppelschicht bei 37 °C voraus. Begründen Sie, wie diese Veränderung zusammen mit anderen Faktoren zur Endotheldysfunktion und zur Entstehung atherosklerotischer Plaques beitragen kann.

Verglichen werden die Kutikularwachse zweier verwandter Pflanzenarten: Art A ist an eine Wüstenumgebung mit sommerlichen Temperaturen von 42 °C angepasst, Art B an einen gemäßigten, feuchten Waldunterwuchs bei 20 °C. Die Wachse von Art A haben einen Schmelzpunkt von 65 °C, die von Art B schmelzen bei 38 °C.

1. a) Beschreiben Sie die allgemeine chemische Zusammensetzung eines Wachses, indem Sie die reagierenden Komponenten und die entstehende Bindungsart angeben. Begründen Sie, warum die äußere Kutikula aus Wachsen und nicht aus Phospholipiden besteht, wenn das physiologische Ziel darin besteht, die Transpiration zu minimieren.
2. b) Begründen Sie auf molekularer Ebene, auf welche Unterschiede im Aufbau der Fettsäuren oder Alkohole der Wachse (Kettenlänge und Sättigung) der höhere Schmelzpunkt von Art A zurückgeführt werden kann. Sagen Sie voraus, welche Folge es für die Wüstenpflanze hätte, an einem Sommertag bei 40 °C die Wachse von Art B zu besitzen.

Ein Biotechnologie-Team entwickelt künstliche Vesikel (Liposomen), um ein wasserlösliches Antitumormittel einzukapseln und über den Blutkreislauf gezielt zu transportieren. Ein Teammitglied schlägt vor, die Phosphoglyceride der Formulierung durch Triacylglycerine (Triglyceride) zu ersetzen, und argumentiert: „Da sie verseifbare Lipide sind, die günstiger und in Wasser viel unlöslicher sind, bilden sie eine noch stabilere und undurchlässigere Doppelschicht.“

1. a) Widerlegen Sie den Vorschlag des Forschers: Begründen Sie anhand der chemischen Struktur und der Polarität beider Biomoleküle, warum Triglyceride keine biologischen Doppelschichten bilden können, und beschreiben Sie, welche Anordnung sie beim Mischen mit Wasser spontan einnehmen.
2. b) Erklären Sie das amphiphile Verhalten der Phospholipide in Wasser und begründen Sie, warum die von ihnen gebildeten Doppelschichten dazu neigen, sich spontan zu hohlen kugelförmigen Vesikeln zu schließen.
3. c) Sagen Sie voraus, was mit der Unversehrtheit des Vesikels geschähe, wenn dem Medium eine Phospholipase A2 zugesetzt wird (ein Enzym, das eine der beiden Fettsäuren jedes Phospholipids hydrolysiert und Lysophospholipide mit nur einem Kohlenwasserstoffschwanz erzeugt). Begründen Sie Ihre Antwort mit der Geometrie des entstehenden Moleküls.