Ejercicios: Mecanismos de reacción orgánica

Define con tus palabras los términos homólisis y heterólisis. Indica qué tipo de especies se forman en cada caso: radicales o iones.

Clasifica cada transformación como oxidación o reducción del compuesto orgánico:

1. a) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHO}$

1. b) $\text{CH}_3\text{COCH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_3$

Escribe una frase que justifique cada clasificación.

Observa las dos rupturas de un enlace $\text{A–B}$:

I. $\text{A–B} \rightarrow \text{A}\cdot + \text{B}\cdot$

II. $\text{A–B} \rightarrow \text{A}^+ + \text{B}^-$

Indica cuál es homólisis y cuál es heterólisis. Explica cómo se reparten los electrones del enlace en cada una.

En la cloración del metano con luz ultravioleta, el primer paso es $\text{Cl}_2 \rightarrow 2\,\text{Cl}\cdot$ y un paso posterior es $\text{CH}_4 + \text{Cl}\cdot \rightarrow \text{CH}_3\cdot + \text{HCl}$.

1. a) Indica qué tipo de ruptura ocurre en el primer paso y por qué.

1. b) Explica qué es el $\text{CH}_3\cdot$ y qué lo diferencia de un ion.

1. c) Escribe la fórmula y el nombre del producto principal que se obtiene cuando $\text{CH}_3\cdot$ reacciona con $\text{Cl}_2$.

El 2-bromo-2-metilpropano, $(\text{CH}_3)_3\text{CBr}$, en agua se rompe así: $(\text{CH}_3)_3\text{CBr} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{C}^+ + \text{Br}^-$.

1. a) Clasifica esta ruptura como homólisis o heterólisis y justifica tu respuesta.

1. b) Si el ion $(\text{CH}_3)_3\text{C}^+$ se une después a un ion $\text{OH}^-$, escribe la fórmula del producto y su nombre IUPAC.

1. c) Indica a qué familia de compuestos pertenece ese producto.

Predice el producto orgánico y la familia a la que pertenece en cada caso:

1. a) propan-1-ol con un oxidante suave, que se detiene en la primera etapa;

1. b) propan-1-ol con un oxidante fuerte en exceso;

1. c) propan-2-ol con un oxidante.

Escribe fórmula y nombre de cada producto. Explica por qué el resultado de (c) es distinto al de (a).

Un grupo de estudiantes de once analiza cuatro procesos:

(1) $\text{Cl}_2 \rightarrow 2\,\text{Cl}\cdot$ bajo luz ultravioleta.

(2) $\text{CH}_3\text{Br} \rightarrow \text{CH}_3^+ + \text{Br}^-$ en un disolvente polar.

(3) La reacción entre buta-1,3-dieno y eteno para formar ciclohexeno, en un solo paso y sin intermediarios, con un reordenamiento cíclico de electrones.

(4) La transformación de butan-2-ol en butanona con dicromato en medio ácido.

Clasifica cada proceso como homólisis, heterólisis, reacción pericíclica u oxidación-reducción. Argumenta tu clasificación señalando la característica que lo identifica.

Un estudiante escribe en su informe que, al oxidar butan-2-ol con dicromato de potasio en medio ácido, obtuvo butanal. Analiza la afirmación:

1. a) Indica si es correcta y, si no lo es, escribe el producto esperado con su nombre IUPAC.

1. b) Explica por qué un alcohol secundario no da aldehído ni ácido carboxílico al oxidarse.

1. c) Describe qué proceso de oxidación-reducción permitiría volver del producto al alcohol de partida.