Exercícios: Isomeria estrutural e estereoisomeria

Os compostos orgânicos de fórmula molecular $\mathrm{C_3H_6O}$ apresentam diferentes tipos de isomeria estrutural conforme a conectividade de seus átomos e os grupos funcionais presentes.

1. a) Escreva a fórmula semidesenvolvida e o nome sistemático de um aldeído e de uma cetona que compartilhem essa fórmula molecular, indicando o tipo de isomeria existente entre ambos.
2. b) Escreva a fórmula semidesenvolvida e o nome sistemático de um álcool acíclico insaturado com a mesma fórmula molecular $\mathrm{C_3H_6O}$.

Para que um alceno apresente isomeria geométrica cis/trans, é requisito indispensável que os dois substituintes ligados a cada um dos carbonos da ligação dupla sejam diferentes entre si.

Considere os três alcenos seguintes: propeno, but-1-eno e but-2-eno.

1. a) Escreva a fórmula estrutural semidesenvolvida de cada um deles.
2. b) Justifique qual ou quais destes três compostos apresentam isomeria geométrica cis/trans e qual ou quais não podem apresentá-la.

O butan-2-ol é um álcool secundário de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}O}$.

1. a) Escreva sua fórmula semidesenvolvida e assinale com um asterisco (*) o carbono que atua como centro quiral (carbono assimétrico), justificando por que cumpre essa condição.
2. b) Deduza se uma amostra enantiomericamente pura de butan-2-ol apresenta atividade óptica e como se denominam as duas formas espaciais não sobreponíveis que são imagens especulares uma da outra.

Na ilustração a seguir, representam-se as configurações espaciais de dois hidrocarbonetos insaturados rotulados como A e B. Observe com atenção a disposição dos seus átomos.

1. a) Identifique o tipo de isomeria existente entre os compostos A e B e atribua a cada estrutura seu nome sistemático completo, incluindo os descritores cis ou trans.
2. b) Justifique qual dos dois isômeros apresentará momento dipolar resultante apreciável (molécula polar) e qual terá momento dipolar nulo (molécula apolar).

A fórmula molecular saturada $\mathrm{C_4H_{10}O}$ engloba diversos isômeros constitucionais pertencentes a distintas funções oxigenadas.

1. a) Escreva a fórmula semidesenvolvida e o nome sistemático dos quatro álcoois isômeros possíveis com essa fórmula e indique que relação de isomeria plana (de cadeia ou de posição) existe entre o butan-1-ol e o butan-2-ol, e entre o butan-1-ol e o 2-metilpropan-1-ol.
2. b) Escreva a fórmula semidesenvolvida e o nome sistemático de três éteres isômeros com essa fórmula molecular. Que tipo de isomeria existe entre o butan-1-ol e o dietil éter?

Os hidrocarbonetos acíclicos monoinsaturados de fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{10}}$ correspondem à família dos alquenos pentenos e seus derivados ramificados.

1. a) Escreva a fórmula e dê o nome, pela nomenclatura da IUPAC, de todos os isômeros constitucionais (estruturais) acíclicos possíveis para essa fórmula molecular.
2. b) Analise, de forma justificada, qual ou quais dos isômeros do item a) podem dar origem a pares de diastereoisômeros geométricos (cis/trans ou E/Z), escrevendo a fórmula e nomeando com precisão o par correspondente.

O ácido lático (ácido 2-hidroxipropanoico) é um metabólito fundamental nos processos biológicos anaeróbicos musculares e na fermentação lática.

1. a) Escreva sua fórmula semidesenvolvida, identifique seu centro quiral e represente tridimensionalmente o par de enantiômeros por meio de fórmulas em cunha (ligação no plano, cunha contínua para a frente e cunha tracejada para trás).
2. b) Explique que propriedades físicas e químicas ambos os enantiômeros puros compartilham em um ambiente aquiral, em que propriedade física mensurável diferem quantitativamente e qual é o comportamento macroscópico de uma mistura equimolar de ambos (mistura racêmica) perante a luz polarizada em um polarímetro.

Um composto halogenado acíclico saturado A de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_9Cl}$ apresenta atividade óptica em solução. Quando o composto A é aquecido na presença de hidróxido de potássio em etanol concentrado, sofre uma reação de eliminação (desidrocloração), originando majoritariamente dois hidrocarbonetos B e C, que são isômeros entre si e têm fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8}$, juntamente com uma pequena quantidade de um terceiro alqueno D.

1. a) Deduza a estrutura semidesenvolvida e o nome sistemático do composto A, justificando por que é a única estrutura possível dessa fórmula que apresenta quiralidade.
2. b) Identifique as estruturas de B, C e D. Indique a relação de isomeria existente entre B e C e justifique qual deles se espera que apresente ponto de ebulição ligeiramente superior, tendo em conta sua polaridade molecular.