Exercícios: Compostos azotados

O cheiro característico do peixe deve-se a aminas, compostos que podem ser imaginados como amônia, $\text{NH}_3$, na qual um hidrogênio foi substituído por uma cadeia carbônica. A figura mostra essa substituição.

1. a) Explique com suas palavras o que é uma amina primária.
2. b) Escreva a fórmula estrutural semidesenvolvida da metilamina.
3. c) Assinale na sua fórmula o grupo funcional $-\text{NH}_2$, denominado grupo amino.

As aminas primárias são nomeadas adicionando o sufixo «-amina» ao nome do grupo alquila (ou como alcanaminas).

1. a) Nomeie $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.
2. b) Escreva a fórmula estrutural semidesenvolvida da propilamina (propan-1-amina).
3. c) Quantas cadeias carbônicas o nitrogênio tem ligadas a si em ambas? É essa a razão pela qual elas se chamam primárias?

Classifique estes três compostos nitrogenados indicando a qual função orgânica pertence cada um (amina, amida ou nitrila) e assinale o respectivo grupo funcional:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$
2. b) $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$
3. c) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$

A etanamida (acetamida) é a amida mais simples com dois carbonos, $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$.

1. a) Assinale o seu grupo funcional, o grupo amida $-\text{CONH}_2$.
2. b) Explique que dois grupos o grupo amida «funde».
3. c) Escreva a fórmula estrutural semidesenvolvida da metanamida, a amida de um único carbono.

O acetonitrila é um solvente habitual nos laboratórios de análise; o seu nome IUPAC é etanonitrila, $\text{CH}_3\text{-CN}$.

1. a) Assinale o seu grupo funcional, o grupo nitrila ou ciano, $-\text{C}\equiv\text{N}$.
2. b) Escreva a fórmula da propanonitrila, com mais um carbono na cadeia.
3. c) Tendo em conta os dois nomes anteriores, fundamente se o carbono do grupo nitrila é contabilizado ao nomear a cadeia.

A cafeína do café, do chá e de muitos refrigerantes tem fórmula molecular $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$, com quatro átomos de nitrogênio fazendo parte de seus anéis.

1. a) Quantos átomos tem, no total, a sua molécula?
2. b) Quais quatro elementos a constituem?
3. c) Os compostos vegetais com nitrogênio e ação fisiológica são chamados de alcaloides: explique por que a cafeína se enquadra nessa descrição.

O paracetamol é um analgésico cuja molécula tem um anel benzênico com dois substituintes: um grupo $-\text{OH}$ e um grupo $-\text{NH-CO-CH}_3$.

1. a) Identifique a quais duas famílias de compostos pertencem esses grupos funcionais.
2. b) Explique o que significa o paracetamol ser uma molécula polifuncional.
3. c) Desenhe no seu caderno um esquema do anel com os dois grupos e circule o grupo amida.

Você pode fazer isso no papel e enviar uma foto com a sua resposta.

Associe cada nome à respectiva fórmula, escrevendo os três pares corretos:

1. a) Etilamina, propanonitrila, metanamida.
2. b) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$, $\text{H-CONH}_2$, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.

A posição do grupo amino também é indicada com um localizador.

1. a) Nomeie $\text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-CH}_3$.
2. b) Escreva a fórmula estrutural semidesenvolvida da butan-1-amina.
3. c) Explique o que indica o número no nome de uma amina e por que a etilamina não necessita de nenhum.

A butan-1-amina e a butan-2-amina têm a mesma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}$.

1. a) Escreva as fórmulas estruturais semidesenvolvidas de ambas.
2. b) Que tipo de isômeros são? Justifique.
3. c) Desenhe no seu caderno as respectivas fórmulas estruturais desenvolvidas.

Você pode fazer isso no papel e enviar uma foto com a sua resposta.

As amidas são nomeadas substituindo o sufixo «-oico» do ácido de que provêm por «-amida».

1. a) Escreva as fórmulas estruturais semidesenvolvidas da metanamida e da propanamida.
2. b) Nomeie $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CONH}_2$.
3. c) De qual ácido provém o nome do composto do item b)? Escreva-o.

O butanonitrilo é utilizado como intermediário na síntese de fármacos.

1. a) Escreva a sua fórmula estrutural semidesenvolvida.
2. b) Nomeie $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CN}$.
3. c) Explique por que o carbono do grupo $-\text{CN}$ é numerado como o carbono 1 da cadeia principal.

As proteínas dos seus músculos são longas cadeias de aminoácidos. O mais simples é a glicina, ácido 2-aminoetanoico: $\text{NH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}$. A figura mostra a sua fórmula estrutural desenvolvida.

1. a) Assinale os seus dois grupos funcionais e nomeie-os.
2. b) Justifique o nome «aminoácido».
3. c) Deduza a sua fórmula molecular.

O paracetamol, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$, apresenta em sua estrutura um fragmento amida, $-\text{NH-CO-CH}_3$, proveniente do ácido etanoico.

1. a) Escreva a fórmula estrutural semidesenvolvida da etanamida e circule no seu caderno o fragmento que ela compartilha com o paracetamol.
2. b) Quantos átomos de nitrogênio e de oxigênio tem uma molécula de paracetamol?
3. c) Explique por que se diz que o paracetamol é um derivado amidado do ácido etanoico.

No laboratório existem dois frascos: um contém propanamida e outro propilamina.

1. a) Escreva as fórmulas estruturais semidesenvolvidas de ambos.
2. b) Escreva as suas fórmulas moleculares e verifique que não são iguais.
3. c) Explique por que razão não são isômeros, embora ambos tenham três carbonos e um nitrogênio.

Com a fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$ existem várias aminas.

1. a) Escreva e nomeie as duas aminas primárias possíveis.
2. b) Que tipo de isomeria elas apresentam entre si?
3. c) Uma terceira amina com essa fórmula é a etilmetilamina, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH-CH}_3$: justifique por que ela não é primária e indique que tipo de amina é.

As amidas podem ser compreendidas como ácidos carboxílicos nos quais o grupo $-\text{OH}$ foi substituído por um grupo $-\text{NH}_2$.

1. a) Escreva as fórmulas estruturais semidesenvolvidas do ácido etanoico e da etanamida e assinale a alteração.
2. b) Preveja o nome e a fórmula estrutural semidesenvolvida da amida obtida a partir do ácido propanoico.
3. c) Justifique, comparando as fórmulas moleculares, por que razão um ácido e a sua amida não podem ser isômeros.

A alanina é um aminoácido que participa do metabolismo durante o exercício físico; o seu nome IUPAC é ácido 2-aminopropanoico.

1. a) Escreva a sua fórmula estrutural semidesenvolvida.
2. b) Deduza a sua fórmula molecular.
3. c) Indique os seus dois grupos funcionais, explique o que indica o localizador «2» e justifique por que o grupo carboxila tem prioridade ao numerar a cadeia.

O nylon das cordas de escalada e da roupa técnica é uma poliamida: uma cadeia muito longa com muitos grupos $-\text{CO-NH}-$ repetidos.

1. a) Desenhe no seu caderno um fragmento de cadeia com dois grupos amida seguidos e circule-os.

1. b) Explique o que significa o prefixo «poli-» em poliamida.

1. c) As proteínas são poliamidas naturais, formadas pela união de aminoácidos (por exemplo, a glicina, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$). Relacione o grupo $-\text{CO-NH}-$ do nylon com a união entre dois aminoácidos e explique como se chamam as ligações que unem os aminoácidos uns aos outros.

Você pode fazer isso no papel e enviar uma foto com a sua resposta.

Um aluno escreve no caderno dele «propanamida: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-NH}_2$» e «metanonitrila: $\text{CH}_3\text{-CN}$».

1. a) Corrija o primeiro nome e explique o que falta a essa molécula para ser uma amida.
2. b) Corrija o segundo nome e explique o erro na contagem de carbonos.
3. c) Resuma em uma frase o que se deve observar em uma fórmula para distinguir uma amina de uma amida.

O propanonitrilo e a propanamida têm os mesmos três carbonos, mas pertencem a famílias muito distintas.

1. a) Escreva as fórmulas estruturais semidesenvolvidas de ambos.
2. b) Escreva as suas fórmulas moleculares e compare a respectiva composição.
3. c) Desenhe no seu caderno a fórmula estrutural desenvolvida do propanonitrilo, com a ligação tripla $\text{C}\equiv\text{N}$, e indique quantas ligações o nitrogênio estabelece.

Você pode fazê-lo em papel e enviar uma foto com a sua resposta.

Desafio do tema. Como a estrutura orgânica condiciona as propriedades dos produtos que você usa diariamente? Transforme-se em um auditor químico da sua casa.

1. Inventário IUPAC: Localize em casa três produtos comerciais cujos rótulos contenham, respectivamente: um hidrocarboneto (ex. butano ou alcanos de parafina), um composto oxigenado (ex. etanol ou propanona) e um nitrogenado (ex. ureia ou aminas em cosméticos). Escreva a fórmula semidesenvolvida e a nomenclatura sistemática IUPAC oficial de cada um.

2. Experiência caseira: Coloque com cuidado uma gota ($V \approx 0,05 \pm 0,01\text{ mL}$) de álcool comum e outra de removedor de esmalte com acetona sobre uma superfície limpa não absorvente. Meça com o cronômetro do seu celular ($t \pm 0,2\text{ s}$) o tempo de evaporação completa, realizando $3$ repetições para cada líquido à temperatura ambiente. Trabalhe em um local bem ventilado, longe de chamas, faíscas ou superfícies quentes, use quantidades mínimas, evite inalar os vapores e o contato com a pele e os olhos, e realize a atividade sob a supervisão de um adulto.

3. Tratamento e comparação: Registre as medições em uma tabela, calculando o valor médio e a sua incerteza absoluta. Consulte no portal oficial NIST Chemistry WebBook a massa molar e o ponto de ebulição do hidrocarboneto do item 1 e dos dois líquidos da experiência (etanol e propanona). Construa um gráfico da temperatura de ebulição em função da massa molar e redija um relatório breve que justifique as tendências observadas de acordo com a polaridade e as interações intermoleculares.

Será valorizado:

• Correção rigorosa na formulação e na nomenclatura IUPAC das três famílias orgânicas.

• Tratamento adequado dos dados experimentais (médias, incertezas, tabela e gráfico claros).

• Justificativa científica coerente que articule a estrutura química funcional com a volatilidade e os dados do NIST.