Ejercicios: Obtención de sustancias orgánicas oxigenadas

En una unidad educativa del Valle de Cochabamba, un grupo de estudiantes prepara chicha de maíz y observa que, al fermentar, el azúcar se transforma en etanol y se desprende gas. Escribe la ecuación química balanceada de la fermentación alcohólica de la glucosa, $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$, e indica cuáles son los dos productos que se forman.

Un alcohol primario se oxida de manera suave en el laboratorio. Indica a qué grupo funcional da origen esta primera oxidación y, si se continúa oxidando, qué grupo funcional se obtiene después. Escribe como ejemplo las fórmulas del etanol y de los dos compuestos que resultan de su oxidación sucesiva.

El vinagre que se usa para aderezar la ensalada en muchos hogares paceños contiene ácido etanoico (ácido acético). Escribe la fórmula semidesarrollada de este ácido, señala su grupo funcional y nombra el tipo de reacción que ocurre cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster.

Mariana fermenta en el laboratorio una solución que contiene 90 g de glucosa, $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$, según la ecuación $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \rightarrow 2\,\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\,\text{CO}_2$. Calcula la masa de etanol que se obtendría si la reacción fuera completa (rendimiento del 100 %) y el número de moles de dióxido de carbono que se desprenden.

Diego hace reaccionar ácido etanoico con metanol en presencia de ácido sulfúrico concentrado como catalizador. Escribe la ecuación de la reacción, nombra el éster formado y explica qué función cumple el ácido sulfúrico. Luego indica por qué esta reacción se considera reversible.

Para obtener ácido etanoico, se oxida etanol con un oxidante adecuado. Se parte de 23 g de etanol, $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$, y la reacción se representa de forma simplificada como $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH}$ (relación 1 : 1 en moles). Calcula cuántos gramos de ácido etanoico se obtienen si el rendimiento de la reacción es del 80 %. Usa C = 12, H = 1, O = 16.

En una práctica de laboratorio, Valentina mezcla 46 g de etanol con 60 g de ácido etanoico para obtener acetato de etilo mediante la reacción $\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$. Determina cuál es el reactivo limitante, calcula la masa máxima teórica de éster que podría formarse y halla la masa real obtenida si el rendimiento es del 65 %. Usa C = 12, H = 1, O = 16.

Una pequeña destilería de singani de los valles de Tarija obtiene etanol por fermentación del azúcar de la uva. Se fermentan 360 kg de glucosa y se recupera el 85 % del etanol teórico. Plantea la ecuación balanceada, calcula la masa de etanol obtenida y el volumen aproximado que ocupa, si su densidad es 0,79 g/mL. Después, argumenta por qué el rendimiento real de un proceso de fermentación suele ser menor al teórico, mencionando al menos dos causas.