Ejercicios: Series homólogas

El metano ($\text{CH}_4$), el etano ($\text{C}_2\text{H}_6$), el propano ($\text{C}_3\text{H}_8$) y el butano ($\text{C}_4\text{H}_{10}$) forman la serie homóloga de los alcanos. La figura muestra sus esqueletos carbonados.

1. a) Comprobá que las cuatro fórmulas obedecen a la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ dando a $n$ los valores $1$, $2$, $3$ y $4$.
2. b) Escribí con tus palabras la definición de serie homóloga: compuestos del mismo tipo, con la misma fórmula general, cuyas propiedades varían de forma gradual.

Compará las fórmulas del etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, y del propano, $\text{C}_3\text{H}_8$. La figura muestra qué se añade al pasar de uno a otro.

1. a) ¿En qué se diferencian las dos moléculas?
2. b) Se dice que dos miembros consecutivos de una serie homóloga se diferencian en un grupo metileno, $-\text{CH}_2-$: comprobalo también con el butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, y el pentano, $\text{C}_5\text{H}_{12}$.
3. c) Calculá la diferencia de masa molar entre dos alcanos consecutivos (masas atómicas: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).

Usá las fórmulas generales de los alcanos ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$), los alquenos ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$) y los alquinos ($\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$) para asignar una familia a cada fórmula molecular: $\text{C}_5\text{H}_{12}$, $\text{C}_6\text{H}_{12}$, $\text{C}_4\text{H}_6$, $\text{C}_7\text{H}_{16}$, $\text{C}_8\text{H}_{16}$ y $\text{C}_5\text{H}_8$.

Los cinco primeros alcanos son el metano, el etano, el propano, el butano y el pentano.

1. a) Escribí sus fórmulas moleculares dándole a $n$ los valores de $1$ a $5$ en la fórmula general de la serie.
2. b) Comentá cuáles conocés de la vida diaria y dónde se usan (gas natural, encendedores, garrafas, tubos de gas para camping...).

Los alquenos forman la serie homóloga $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, con un doble enlace $\text{C=C}$ en la cadena.

1. a) Escribí las fórmulas moleculares de los cuatro primeros alquenos: eteno, propeno, buteno y penteno.
2. b) Explicá por qué esta serie empieza en $n = 2$ y no puede tener un miembro con $n = 1$.

Los espeleólogos del siglo XIX llevaban lámparas de carburo: al reaccionar el carburo de calcio con el agua se desprende etino (acetileno), $\text{C}_2\text{H}_2$, que arde con una llama muy luminosa.

1. a) Los alquinos siguen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ y llevan un triple enlace $\text{C}\equiv\text{C}$. Comprobá que el etino la cumple y escribí las fórmulas de los dos miembros siguientes, propino y butino.
2. b) ¿Cuántos hidrógenos «pierde» una cadena al pasar de alcano a alqueno y de alqueno a alquino?

Los alcoholes forman la serie homóloga de fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, con un grupo $-\text{OH}$ en la cadena.

1. a) Comprobá que el metanol ($\text{CH}_4\text{O}$) y el etanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$) cumplen la fórmula general.
2. b) Escribí la fórmula molecular del alcohol de $3$ carbonos, el propanol, y la del de $4$ carbonos, el butanol.
3. c) Escribí también la fórmula general en la forma $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{-OH}$ y explicá qué representa el grupo escrito aparte.

Un alumno afirma que el eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$, y el etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, pertenecen a la misma serie homóloga «porque tienen el mismo número de carbonos».

1. a) Explicá por qué está equivocado: qué condiciones debe cumplir una serie homóloga respecto a la fórmula general y al tipo de enlace o grupo funcional.
2. b) Indicá dos compuestos que sí sean miembros consecutivos del eteno en su serie y otros dos del etano en la suya.

Las masas molares de los cinco primeros alcanos son $16$, $30$, $44$, $58$ y $72\ \text{g/mol}$.

1. a) Comprobá que la masa aumenta siempre en la misma cantidad y explicá por qué: qué grupo se agrega en cada paso de la serie y cuánto «pesa».
2. b) Deducí la masa molar del alcano de $6$ carbonos y la del de $7$.
3. c) Un alcano tiene masa molar $114\ \text{g/mol}$: ¿cuántos carbonos tiene su molécula? Pista: su masa molar cumple $M = 14 \cdot n + 2$.

Los puntos de ebullición de los primeros alcanos son: metano $-161,5\ \celsius$, etano $-88,6\ \celsius$, propano $-42,1\ \celsius$ y butano $-0,5\ \celsius$. Los datos se representan en la figura.

1. a) Describí la tendencia: ¿sube o baja el punto de ebullición al crecer la cadena?
2. b) Explicá esta tendencia a partir de las fuerzas entre moléculas: ¿qué cambia al alargarse la cadena y por qué cuesta más separarlas?
3. c) Predecí, sin consultar tablas, si el pentano hervirá por encima o por debajo de $0\ \celsius$, y compará tu predicción con el dato real: $36,1\ \celsius$.

En Titán, la luna de Saturno, la temperatura de la superficie ronda los $-179\ \celsius$ y hay lagos y lluvias de hidrocarburos. Puntos de fusión y de ebullición, en $\celsius$: metano ($-182,5$ y $-161,5$), etano ($-182,8$ y $-88,6$), propano ($-187,7$ y $-42,1$) y butano ($-138,3$ y $-0,5$).

1. a) Para cada uno de los cuatro alcanos, decidí su estado a $-179\ \celsius$ razonando si la temperatura queda por debajo del punto de fusión, entre ambos o por encima del de ebullición.
2. b) Explicá con los resultados por qué los lagos de Titán pueden estar formados por metano y etano.
3. c) ¿Qué aspecto tendría allí el butano? ¿Por qué no puede formar lagos?

Los puntos de ebullición de los cuatro primeros alcoholes son: metanol $64,7\ \celsius$, etanol $78,4\ \celsius$, propanol $97,2\ \celsius$ y butanol $117,7\ \celsius$. Los datos se representan en la figura.

1. a) Describí la tendencia dentro de la serie.
2. b) Compará esa tendencia con la de los alcanos: el metano ($M = 16\ \text{g/mol}$) hierve a $-161,5\ \celsius$ y el metanol ($M = 32\ \text{g/mol}$), a $64,7\ \celsius$. ¿Qué grupo funcional es el responsable de que los alcoholes hiervan mucho más alto y qué tipo de enlace intermolecular forma?
3. c) Predecí si el siguiente alcohol, el pentanol, hervirá por encima o por debajo de $117,7\ \celsius$.

Compará dos sustancias de masa molar casi idéntica: el propano, $\text{C}_3\text{H}_8$ ($M = 44\ \text{g/mol}$, hierve a $-42,1\ \celsius$), y el etanol, $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ ($M = 46\ \text{g/mol}$, hierve a $78,4\ \celsius$). La figura muestra dos moléculas vecinas de cada sustancia (se omiten los átomos de H unidos a C). La línea discontinua indica una interacción entre moléculas vecinas.

1. a) Calculá la diferencia entre sus puntos de ebullición.

1. b) Explicá la causa de esa diferencia a partir de los tipos de fuerzas intermoleculares que presenta cada sustancia, teniendo en cuenta la figura y la estructura de cada molécula.

1. c) Sacá una conclusión general: ¿de qué factor depende principalmente el punto de ebullición dentro de una serie homóloga y de cuál al comparar sustancias de familias distintas con masas molares parecidas?

Puntos de ebullición de los primeros alquenos: eteno $-103,7\ \celsius$, propeno $-47,6\ \celsius$, $1$-buteno $-6,3\ \celsius$ y $1$-penteno $30,0\ \celsius$.

1. a) Indicá cuáles son gases y cuál es líquido en un laboratorio a $20\ \celsius$.
2. b) Compará el eteno con el etano ($-88,6\ \celsius$) y el propeno con el propano ($-42,1\ \celsius$): ¿influye mucho el doble enlace en el punto de ebullición? Relacionalo con que todos ellos son hidrocarburos apolares.

Conocés los puntos de ebullición del hexano ($68,7\ \celsius$) y del octano ($125,6\ \celsius$), pero no el del heptano, que está entre ambos en la serie de los alcanos. La situación se muestra en la figura.

1. a) Estimá el punto de ebullición del heptano suponiendo que queda a mitad de camino (interpolación) y expresá el resultado con un decimal.
2. b) El valor real es $98,4\ \celsius$: calculá el error de tu estimación y valorá si el método era razonable.
3. c) Repetí la interpolación para estimar el punto de ebullición del nonano a partir del octano y del decano ($174,1\ \celsius$).

Puntos de ebullición de los alcanos lineales, en $\celsius$: metano $-161,5$; etano $-88,6$; propano $-42,1$; butano $-0,5$; pentano $36,1$; hexano $68,7$; heptano $98,4$; octano $125,6$.

1. a) Calculá el salto de ebullición entre cada par de miembros consecutivos.
2. b) Comprobá que los saltos son cada vez menores y proponé una explicación: pensá en cuánto crece proporcionalmente la masa al pasar de metano a etano (de $16$ a $30\ \text{g/mol}$, casi se duplica) frente a de heptano a octano (de $100$ a $114\ \text{g/mol}$).
3. c) Dibujá en tu cuaderno el gráfico del punto de ebullición frente al número de carbonos y describí su forma: ¿es una recta?

Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.

Dentro de un encendedor transparente se ve líquido, aunque la llama quema gas: el butano (punto de ebullición $-0,5\ \celsius$) está licuado por la presión interior y se evapora al abrir la válvula. Las garrafas de obra usan propano ($-42,1\ \celsius$) y el gas natural de las ciudades es metano ($-161,5\ \celsius$).

1. a) Explicá, con los puntos de ebullición, por qué el butano puede licuarse a presión dentro de un encendedor a temperatura ambiente, pero el metano no se puede licuar en condiciones domésticas.
2. b) Razoná qué le ocurre a un encendedor de butano una mañana de invierno a $-5\ \celsius$ y por qué las estufas de exterior funcionan mejor con propano.
3. c) El metano viaja por cañería como gas: explicá qué ventaja tiene eso para distribuirlo y qué inconveniente para almacenarlo en recipientes pequeños.

En un análisis de laboratorio, un alcohol desconocido resulta tener una masa molar de $74\ \text{g/mol}$.

1. a) Aplicá la fórmula general de los alcoholes, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, para escribir su masa molar en función de $n$ (masas atómicas: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$; $\text{O} = 16$).
2. b) Resolvé la ecuación y deducí la fórmula molecular del alcohol.
3. c) Sabiendo que la serie hierve a $64,7\ \celsius$ (metanol), $78,4\ \celsius$ (etanol) y $97,2\ \celsius$ (propanol), predecí un punto de ebullición aproximado para este alcohol y comparalo con el dato real del butanol: $117,7\ \celsius$.

Compará tres combustibles gaseosos de $2$ carbonos: etano, $\text{C}_2\text{H}_6$ (alcano); eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$ (alqueno), y etino, $\text{C}_2\text{H}_2$ (alquino).

1. a) Calculá para cada uno la proporción hidrógeno/carbono (átomos de $\text{H}$ por átomo de $\text{C}$) y el porcentaje en masa de carbono (masas atómicas: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).
2. b) Ordená las tres llamas de más limpia a más hollín, sabiendo que cuanto mayor es el porcentaje de carbono, más partículas incandescentes (hollín) se forman al quemar.
3. c) La llama del gas natural (alcanos) es azul y limpia, mientras que la del etino es muy luminosa pero ensucia si falta oxígeno: relacionalo con los porcentajes calculados.

El metano ($M = 16\ \text{g/mol}$) hierve a $-161,5\ \celsius$ y el metanol ($M = 32\ \text{g/mol}$), a $64,7\ \celsius$.

1. a) Descomponé el salto de ebullición entre ambos en dos efectos: el de la masa, que se duplica, y el del grupo $-\text{OH}$, que permite puentes de hidrógeno. ¿Cuál de los dos domina? Justificalo comparando con el etano ($M = 30\ \text{g/mol}$, hierve a $-88,6\ \celsius$), que tiene casi la masa del metanol.
2. b) Predecí cualitativamente el punto de ebullición del eteno ($M = 28\ \text{g/mol}$, hidrocarburo) y el del etanol ($M = 46\ \text{g/mol}$, alcohol), y compará con los datos reales: $-103,7\ \celsius$ y $78,4\ \celsius$.

En una refinería, el petróleo se separa por destilación fraccionada: la nafta (gasolina) contiene alcanos de $5$ a $12$ carbonos; el querosén, de $12$ a $16$, y el gasoil, de $15$ a $20$, aproximadamente. El esquema de la torre se muestra en la figura.

1. a) Ordená las tres fracciones por su punto de ebullición y justificá el orden con la tendencia de la serie homóloga de los alcanos.
2. b) Explicá por qué en la torre de destilación la nafta se recoge por la parte alta y el gasoil por la baja.
3. c) En invierno, algunos camiones diésel se quedan parados porque el gasoil se espesa o cristaliza con el frío, algo que no le pasa a la nafta: relacionalo con la longitud de las cadenas y las fuerzas entre sus moléculas.

Se miden las masas molares y los puntos de ebullición de cuatro miembros consecutivos de una serie homóloga: $72\ \text{g/mol}$ y $36,1\ \celsius$; $86\ \text{g/mol}$ y $68,7\ \celsius$; $100\ \text{g/mol}$ y $98,4\ \celsius$; $114\ \text{g/mol}$ y $125,6\ \celsius$.

1. a) Comprobá que las masas crecen de $14$ en $14$ y explicá qué revela eso sobre la serie.
2. b) Descubrí de qué serie se trata comprobando que las masas se ajustan a $M = 14 \cdot n + 2$, la ley de los alcanos, y deducí el número de carbonos de cada miembro.
3. c) Predecí la masa molar del miembro siguiente y estimá su punto de ebullición, teniendo en cuenta que los saltos de ebullición van siendo algo menores.

Un alumno afirma: «en la serie de los alcanos, el punto de ebullición es proporcional a la masa molar».

1. a) Ponelo a prueba con el metano ($16\ \text{g/mol}$, $-161,5\ \celsius$) y el butano ($58\ \text{g/mol}$, $-0,5\ \celsius$): si fuese proporcional, ¿qué punto de ebullición le correspondería al butano, cuya masa es unas $3,6$ veces la del metano? ¿Por qué es absurdo el resultado? Pensá qué ocurre al multiplicar una temperatura negativa.
2. b) Repetí la comprobación en kelvin ($T(\text{K}) = T(\celsius) + 273$): calculá el cociente entre la temperatura de ebullición y la masa molar para el metano y para el octano ($114\ \text{g/mol}$, $125,6\ \celsius$) y comprobá que no es constante.
3. c) Concluí qué puede afirmarse en realidad: la ebullición crece con la masa, pero no de forma proporcional, sino cada vez más despacio.

Reto del tema. ¿Cómo condicionan la estructura y los grupos funcionales las propiedades macroscópicas de las sustancias del carbono?

1. Investigación: Consultá en la base de datos PubChem la temperatura de ebullición ($T_e$) de los cinco primeros términos de la serie homóloga de los 1-alcoholes (del metanol al pentan-1-ol). Elaborá una tabla con los datos y representá gráficamente $T_e$ ($^\circ\text{C}$) frente al número de carbonos ($N_C$).

2. Medida experimental: En un plato limpio, depositá una gota pequeña ($V \approx 0,05\text{ mL}$) de alcohol medicinal (etanol $96\,\%$) y, separada, una de quitaesmalte cuya etiqueta indique acetona como componente principal. Medí con el cronómetro de tu celular ($u = \pm 0,2\text{ s}$) el tiempo que tarda cada una en evaporarse por completo. Repetí la experiencia $3$ veces para calcular el valor medio y la incertidumbre de dispersión. Seguridad: ambos líquidos son inflamables; trabajá con gotas pequeñas en un lugar ventilado y lejos de cualquier llama o fuente de calor.

3. Informe final: Elaborá un informe breve que incluya la tabla de medidas con sus incertidumbres, el gráfico de la serie homóloga y una justificación teórica: explicá cómo influyen la masa molecular, la longitud de la cadena y las fuerzas intermoleculares (como el enlace de hidrógeno) en la volatilidad observada.

Se valorará:

• Obtención rigurosa de datos bibliográficos y experimentales con tratamiento de incertidumbres.

• Calidad técnica en la elaboración e interpretación del gráfico de la serie homóloga.

• Argumentación científica coherente que relacione los grupos funcionales con las fuerzas intermoleculares.