Ejercicios: Quiralidad, enantiómeros y proyecciones de Fischer
Explicá con tus palabras qué es un carbono asimétrico (o centro quiral) y qué condición debe cumplir un átomo de carbono para serlo. Después indicá si el carbono central…
Explicá con tus palabras qué es un carbono asimétrico (o centro quiral) y qué condición debe cumplir un átomo de carbono para serlo. Después indicá si el carbono central del $\mathrm{CH_2Cl_2}$ es quiral y justificá tu respuesta.
Definí el término «enantiómeros». Luego decidí si el siguiente par de moléculas puede considerarse enantiómeros: dos moléculas con un único carbono quiral, que son…
Definí el término «enantiómeros». Luego decidí si el siguiente par de moléculas puede considerarse enantiómeros: dos moléculas con un único carbono quiral, que son imágenes especulares entre sí y no se pueden superponer. Justificá brevemente.
En una proyección de Fischer de un monosacárido, el grupo $-\mathrm{OH}$ del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo (el de mayor numeración) está dibujado a la…
En una proyección de Fischer de un monosacárido, el grupo $-\mathrm{OH}$ del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo (el de mayor numeración) está dibujado a la derecha. ¿A qué serie estereoquímica pertenece ese azúcar, D o L? Explicá qué criterio usaste para decidirlo.
La aldohexosa $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ de cadena abierta tiene la estructura $\mathrm{CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH_2OH}$. Identificá cuántos carbonos quirales posee y…
La aldohexosa $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ de cadena abierta tiene la estructura $\mathrm{CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH_2OH}$. Identificá cuántos carbonos quirales posee y calculá cuántos estereoisómeros posibles tiene usando la expresión $2^n$. Indicá cuántos de ellos pertenecen a la serie D y cuántos a la serie L.
La D-glucosa y la D-galactosa son aldohexosas que difieren únicamente en la configuración del carbono 4 (en la proyección de Fischer, el $-\mathrm{OH}$ del C4 está a la…
La D-glucosa y la D-galactosa son aldohexosas que difieren únicamente en la configuración del carbono 4 (en la proyección de Fischer, el $-\mathrm{OH}$ del C4 está a la derecha en la glucosa y a la izquierda en la galactosa). Explicá si son enantiómeros o diastereómeros, y justificá por qué. Indicá además el nombre específico que reciben los diastereómeros que difieren en un solo carbono quiral.
El aminoácido alanina tiene la fórmula $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}$. Dibujá la proyección de Fischer de la L-alanina, colocando el grupo carboxilo ($-\mathrm{COOH}$)…
El aminoácido alanina tiene la fórmula $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}$. Dibujá la proyección de Fischer de la L-alanina, colocando el grupo carboxilo ($-\mathrm{COOH}$) arriba y el metilo ($-\mathrm{CH_3}$) abajo. Indicá hacia qué lado queda el grupo $-\mathrm{NH_2}$ y explicá por qué esa disposición corresponde a la serie L. Luego mencioná qué relación tiene con la D-alanina.
Dada la D-glucosa en proyección de Fischer, con los grupos $-\mathrm{OH}$ de los carbonos 2, 3, 4 y 5 ubicados así: C2 derecha, C3 izquierda, C4 derecha, C5 derecha: a)…
Dada la D-glucosa en proyección de Fischer, con los grupos $-\mathrm{OH}$ de los carbonos 2, 3, 4 y 5 ubicados así: C2 derecha, C3 izquierda, C4 derecha, C5 derecha:
- a) Escribí la proyección de Fischer de su enantiómero (L-glucosa) y explicá cómo la obtuviste.
- b) Escribí la proyección de un diastereómero que difiera solo en el C2 e indicá su nombre común.
- c) Explicá por qué el enantiómero y el diastereómero no se comportan igual frente a las enzimas del organismo.
Una estudiante, Valentina, afirma: «Si una molécula tiene dos carbonos quirales, siempre existen exactamente cuatro estereoisómeros y todos son ópticamente activos».…
Una estudiante, Valentina, afirma: «Si una molécula tiene dos carbonos quirales, siempre existen exactamente cuatro estereoisómeros y todos son ópticamente activos». Analizá críticamente esta afirmación. Para eso, considerá el ácido tartárico, $\mathrm{HOOC-CHOH-CHOH-COOH}$, y explicá si existe algún estereoisómero que, aun con dos carbonos quirales, sea aquiral (forma meso). Indicá cuántos estereoisómeros distintos tiene en total y qué relación hay entre ellos.